兩人戀情看似順利，但難關隨後接踵而至。他們公布訂婚後幾周小室圭的母親爆出與前男友有財務糾紛，拖欠對方逾400萬日圓債務不還，而該筆債務被指是為了支付小室圭的學費，頓時令小室圭的「準駙馬」形象大受打擊。
自那時開始，小室圭母親的財務狀況就成了負面頭條新聞，小室圭更遭批評是為錢而接近公主。日本皇室之後以還未做好充分準備為由，宣布押後二人原定2018年舉行的婚禮，外界普遍把原因歸咎於小室一家的醜聞。
小室堅決否認有關說法，但批評聲浪日漸高漲，他不但未有出面解決，還在此時前赴美國紐約留學，獨留真子公主在國內面對輿論壓力，被日媒認為是選擇逃避，再度重創他的形象。
真子與小室結婚的意願堅定，表明非君不嫁，苦等3年終於盼得小室學成歸國。宮內廳在10月1日宣布，兩人的婚期定為10月26日。
根據《皇室典範》，皇室家庭女性成員沒有權利繼承皇位，如果與平民結婚則要離開皇室，並且必須放棄她們的頭銜和來自國家的津貼。
宮內廳決定不舉辦女性成員結婚的所有儀式，真子也不會接受原本或高達1.5億日圓的「嫁妝」。這是日本戰後首位這樣做的公主，可見她不惜放棄皇室身份和「嫁妝」，也要嫁給她心目中的如意郎君。
這對情侶在宣布訂婚後，一舉一動都面對公眾放大檢視，多年來外界輿論的中傷和攻擊，令真子公主患上「複雜性創傷後壓力症候群」（complex post-traumatic stress disorder，complex PTSD），縱使如此，她依然不改對愛郎初心，甘願下嫁平民小室相依相伴。
值得留意的一點是，宮內廳發布聲明是指出，是媒體對兩人關係大肆報道與曝光，導致真子公主承受極大壓力，繼而患上complex PTSD。
很多人也希望公主能得到她所期盼的幸福，但仍有不少民眾不贊同兩人的婚事，認為小室配不上真子。有網民認為公主此言差矣，大家只是覺得這「準駙馬」有問題而加以提點，卻被歸咎為導致她患病的原因。
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